Per molti secoli centro politico, culturale e commerciale del Salento, l' antica Hydruntum fu bizantina e gotica, poi normanna, sveva, angioina e aragonese.
L' invasione turca del 1480 fu un episodio cruento e drammatico, con la morte di 800 cittadini che non vollero rinnegare la fede cristiana; i loro resti mortali sono custoditi nell' appside della navata destra in Cattedrale.
Oggi Otranto, detta "Porta d'Oriente", mantiene l'influenza araba nelle vie, nelle arti e sui palazzi.
Malgrado le distruzioni subite, la città conserva un nucleo storico molto ben definito, suggestivo per l'aspetto delle sue case dipinte a colori vivaci, e chiuso nella cinta delle fortificazioni che si affacciano sulla sponda meridionale del porto naturale.

La Basilica Cattedrale è nel cuore di Otranto; collocata sul punto più alto della città, contiene una delle cripte più grandi di Puglia. Eretta nel 1080-88, ricca di influenze orientali nell'architettura e nelle decorazioni, fu restaurata nel 1481 dopo i danneggiamenti turchi e recentemente è stata liberata dalle decorazioni barocche.
La facciata principale presenta l'impianto tipico del romanico-gotico pugliese, soprattutto nel taglio spaziale della struttura. Il rosone è rinascimentale, rifatto (dopo la liberazione dai Turchi del 1481) grazie all'intervento di Serafino da Squillace, in stile romanico con influenze siciliane, probabilmente rispettando in parte l'originale dell'epoca. Il portale è appesantito dalle strutture barocche volute da Adarzo de Santander; la tendenza a "barocchizzare" le chiese si spinse al punto che, nella prima metà del XVIII secolo, l'arcivescovo Orsi fece stuccare l'intera facciata per decorarla con foglie dorate (l' intervento fu eliminato nel 1912).
La porta minore, sul lato sinistro, è stata scolpita da Nicola Ferrando da Galatina, ed eseguita su commissione di Serafino da Squillace che ritroviamo raffigurato con i paramenti sacri ed in abiti francescani. Al di sotto si vedono i busti dei vescovi di Alessano, Castro, Ugento, Gallipoli, Lecce e dell'Abate di San Nicola di Casole.
Internamente la basilica si sviluppa in una pianta a croce latina, a tre navate, ed ha lunghezza di 54 metri e larghezza di 25; la navata centrale presenta quattordici colonne di granito levigato. Il soffitto a cassettoni, commissionato dall'arcivescovo Francesco Maria de Aste (1674), impedisce di vedere lo slancio della navata centrale, originariamente coperta da capriate in legno affrescate con immagini di angeli. Sull'arco maggiore vi è un'iscrizione che ricorda il nome dell'arcivescovo teatino Francesco Maria de Aste.
Nella navata destra si ha il sepolcro del vescovo Serafino da Squillace e gli altari del Cristo risorto (1662) e della Vergine in Gloria e due Santi (1628). Proseguendo nella navata, nei pressi della scalinata che porta alla cripta, si vedono quattro colonne, attribuite al Riccardi, provenienti dall'antico altare della cappella dei Martiri, innalzato nel 1524.
La Cappella dei Beati Martiri Idruntini, di forma ottagonale e sormontata da una cupola, contiene reliquie nelle sette bacheche di vetro. Nella navata sinistra si notano l'affresco raffigurante la Pentecoste (XV sec.) il Fonte Battesimale, di stile barocco, in marmo intarsiato, il mausoleo di Francesco Maria de Aste e l'altare con la tela della Visitazione (XVI sec.). Il pulpito, di epoca settecentesca, è in legno. I portali decorati, sia quello davanti alla Cappella dei Martiri, sia quello davanti alla Cappella del Sacramento (nella navata laterale sinistra) furono eseguiti sotto l'arcivescovo Orsi (1722-1752).
All'interno della Cappella dei Martiri, nella prima teca a destra, sono custoditi alcuni i resti ancora integri dei Martiri; all'interno dell'altare è conservata la pietra che, secondo la leggenda, servì da ceppo al boia ottomano per la decapitazione dei Martiri Idruntini nel 1480. Nei pressi della sagrestia si trova l'organo settecentesco in legno, recentemente restaurato.
Per accedere alla cripta si percorre una scalinata che mostra, sulla sinistra, i resti di un'antica chiesa rupestre.
Internamente si ha una selva di colonne, diverse per forma e materiali, e volte a stella strettissime che creano un gioco infinito di luci ed ombre e di archetti che si intrecciano. Anche i capitelli si mostrano molto diversi per forma e materiali. Sulla destra dell'altare si ha affresco di stile gotico-orientale, rappresentante la Madonna Odigitria.

Il vero tesoro della Cattedrale di Otranto è il pavimento musivo, un capolavoro del 1163-1165, che copre circa 600 metri di superficie pavimentale. Nell'opera si distinguono almeno tre grandi aree: l'albero della vita, che svetta altissimo sulla navata centrale dall'ingresso al presbitero; il pavimento musivo che, dal transetto fin sotto l'altare, riprende tappeti e drappeggi orientali e le figure disposte intorno all'antico altare circolare.
L'albero, che occupa tutta la navata centrale fino al transetto, è sorretto da due elefanti e termina con Adamo ed Eva. Sulla destra degli elefanti si ahnno i suonatori d'olifante, sulla sinistra i lottatori. In alto, sempre a destra, Alessandro Magno che sale al cielo tendendo le esche a due grifoni. Tutto intorno numerose figure, tra cui l'amazzone che caccia un cervo (sulla sinistra) e sopra di essa un leone quadricorpore che schiaccia due serpenti; al di sopra, la costruzione della torre di Babele e la raffigurazione del diluvio universale con l'arca di Noè, gli animali e la colomba col ramoscello d'ulivo.
Dal transetto all'altare si ha una raffigurazione che ha la forma di un tappeto orientale, con dei tondi contenenti i segni zodiacali.
Le figure intorno all'Altare Maggiore sono di tipi diversi: una serie di pescatori e marinai, due uomini a bordo di una barca che indiacano un avvenimento eccezionale, un uomo con dinanzi un cavaliere. In basso vi è la sequenza (tratta dalla Bibbia) di Giona che predice la distruzione di Ninive. Nella navata sinistra si ha un albero (l'albero del Bene e del Male) sorretto da un toro, che separa gli eletti dai dannati. Tra gli eletti si riconoscono Abramo, Isacco e Giacobbe; tra i dannati il ricco Epulone.
Segue la raffigurazione di una bilancia che pesa i peccati; i dannati cotti nei calderoni e Satana con la corona in quanto re degli inferi. Nella navata destra si ha un albero che termina con Atlante che regge il Mondo. Sulla destra si notano la sfinge alata, l'arpia e Marvuacius che trafuga l'Arca dell'Alleanza, sulla sinistra il leone che azzanna un serpente mentre divora un caprone.